四丁基溴化铵

四丁基溴化铵

  四丁基溴化铵（Tetrabutylammonium bromide）别称溴化四丁基铵，是一种有机盐，分子式为C₁₆H₃₆BrN，纯品为白色晶体或粉末，有潮解性，具有特殊气味，在常温、常压下稳定。溶于水、醇和丙酮，微溶于苯。有毒，常用作有机合成中间体，相转移催化剂，离子对试剂。

  中文名：  四丁基溴化铵

  外文名：    Tetrabutylammonium bromide

  别    名：  四正丁基溴化铵；溴化四丁基铵； TBAB

  化学式：    C₁₆H₃₆BrN

  分子量：    322.37

     CAS登录号：    1643-19-2

     EINECS登录号：    216-699-2

  熔    点：    117 ℃

  水溶性：  600 g/L（20℃）

  密    度：  1.039 g /cm³（25℃）

  外    观：  白色晶体，易吸湿

  应    用：  利用有机合成中间体，相转移催化剂，离子对试剂

  安全性描述：S26-36-37 / 39

  危险性符号：Xi：Irritant；Xn：Harmful（刺激物、有害）

  危险性描述：R36 / 37 / 38-22

     UN危险货物编号：PRI

     MDK号：MFCD00011633

     BRN号：3570983

  应用领域

  相转移催化剂

    相转移催化剂，简称PTC，是能将水相（或有机相）的反应物转移到有机相（或水相）的催化剂，即能使反应在水相和有机相两相之间进行的催化剂。PTC具有改变离子的溶剂化程度、增大离子反应活性、加快反应速度等性能。解决了过去处于两相中的反应物难以反应的难题。常用的季铵盐类相转移催化剂有：苯甲基三乙基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四丙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、三乙基苄基溴化铵、三乙基己基溴化铵、三乙基辛基溴化铵。

    相转移催化剂在有机合成中应用广泛：用于制备R2C型化合物（卡宾型化合物），进一步制取相应的腈、异腈、卤代烷、二氯环丙烷衍生物、羟基羧酸以及重氮甲烷等化合物。还用于C-、O-、S-、N-等烷基化反应，与传统方法相比，可避免无水操作等苛刻条件，且产品收率高。随着研究开发的进展，在一些新领域也可应用，如聚合反应、聚合物改性、羰基反应、氧化反应以及蔗糖和碳水化合物的烷基化反应等 。

  离子对试剂

    使用液相色谱法分析电离能力比较强的样品时，样品在反相色谱柱上的保留时间很短或者根本不保留，这时要加入相应的离子对试剂，将分析物上的离子进行结合，形成在柱子上有保留的分子。正丁基溴化铵就是其中一种离子对试剂。

    据相关研究表明，其对分离效果的影响为，随着流动相中离子对试剂——四丁基溴化铵浓度的增加，阴离子的保留值增加，同时阴离子与共存离子的分离度也随之增大，当四丁基溴化铵的浓度大于等于一定程度时，阴离子以及其他共存离子之间可以达到基线分离。另外，四丁基溴化铵的浓度在该程度上再提高一定范围内，阴离子峰面积基本没有变化 。

  药物合成

    用于如苄基三乙基氯化铵，肉桂酸乙酯，假性紫罗兰酮等药物中间体的合成，也用于抗感染药物巴氨西林、舒他西林等有机药物的合成，在新作用机制的抗糖尿病药物达格列净等列净类药物的合成中也采用了四丁基溴化铵作为催化剂，除此之外，不仅可以作为相转移剂合成肝功能改善和代谢解毒剂硫普罗宁，而且还可以作为溴代剂参与合成肌松药逆转剂舒更葡糖钠。